A primeira é que nessa gruta havia um monstro marinho que atacava os barcos pesqueiros e seus tripulantes.
Um dia, o padre Anchieta foi ao local para ver se a fera era coisa do diabo e aspergiu água benta por toda a gruta. Feito isso, nunca mais o monstro foi visto.
A segunda é a história de Marcelina, uma adolescente que, de uma hora para a outra, acometeu-se numa cama. E ali permaneceu à espera de uma serpente com cara de dragão que a visitava esporadicamente. A serpente transformava-se num lindo moço que a enamorava.
Segundo Marcelina, Sr. Antero, um pescador local, contou-lhe que, certa noite, quando ia para sua casa na Praia das Sete Fontes, ouviu um barulho muito forte e viu o tal monstro saindo da gruta e, com muito temor, começou a rezar, pedindo proteção para não ser devorado. O bicho então começou a encolher e sumiu no meio da mata.
Depois que soube do acontecido, a pobre moça não tirou mais essa história da cabeça. E, com sua imaginação, passou a ver o dragão por todos os lugares! Até que, certa noite, ele apareceu em seu quarto. E não foi apenas uma noite, foram muitas e, a partir de então,
Marcelina passou a ficar esperando por seu “amado”, todas as noites, com a esperança de um dia ficarem juntos para sempre. A mãe da adolescente estava desesperada, quando, um dia, bateu à sua porta um monge idoso, o qual Dona Amália deu de comer e beber.
Vendo aquela amável senhora aflita, perguntou-lhe o que se passava, e o pobre monge escutou. Não era a primeira vez que ele ouvia a história do monstro e, junto com a população assustada, foi para o local tenebroso. Chegando à gruta, o homem santo fez o sinal da cruz e jogou água benta com o som das preces dos que o ajudavam. Nesse momento, trovões foram ouvidos e o dragão saiu, mergulhando sem volta no fundo do mar.
As duas versões se fundem, pois não se sabe se o monge era ou não o jesuíta Anchieta. A gruta foi batizada por Gruta que Chora, pois de seu teto e paredes, vertem água benta que, no caso, é a água benta jogada para impedir que o monstro volte. Muitos acreditam que as águas que caem são as lágrimas de Marcelina, que muitas vezes voltou ali com a esperança de seu lindo amante voltar.
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